Με βάση τον εκλογικό νόμο της 9ης Νοεμβρίου 1822 και τη διακήρυξη του Εκτελεστικού Σώματος της ίδιας ημέρας, προκηρύχθηκαν εκλογές για το Β΄ Βουλευτικό.
Η εκλογή του παραστάτη της επαρχίας Άνδρου πραγματοποιήθηκε εξαιρετικά νωρίς, στις 2 Νοεμβρίου 1822, δηλαδή προηγήθηκε της ψήφισης του εκλογικού νόμου και της δημοσίευσης της προκήρυξης, και είχε ως αποτέλεσμα την ανάδειξη του Θεόφιλου Καΐρη ως παραστάτη του νησιού. Το γεγονός ότι η εκλογή συνέπεσε με την παρουσία των αρμοστών των νησιών του Αιγαίου στην Άνδρο δίνει μια πιθανή εξήγηση της επίσπευσης της διεξαγωγής της. Το παραστατικό έγγραφο, το οποίο έφερε 72 υπογραφές, επικυρωμένες από τον έπαρχο Άνδρου Κωνσταντίνο Ράδο, σημείωνε ότι η εκλογή ήταν ομόφωνη. Στις 7 Νοεμβρίου ο έπαρχος ενημέρωσε για το αποτέλεσμα τον Μινίστρο Εσωτερικών Ιωάννη Κωλέττη. Από την αποστροφή στην αναφορά του επάρχου ότι η εκλογή του Καΐρη έγινε από λαϊκή συνέλευση («επ’ εκκλησίας του δήμου») συμπεραίνεται ότι ενδεχομένως υπήρξε απόκλιση σε σχέση με τη διαδικασία της έμμεσης ψηφοφορίας από εκλέκτορες που καθιέρωσε ο εκλογικός νόμος που εκδόθηκε λίγες ημέρες αργότερα.
Εξαιτίας αυτών των προβλημάτων νομιμοποίησης και της ασάφειας στην περιγραφή της αντιπροσωπευτικής εντολής που είχε δοθεί με το έγγραφο της εκλογής της 2ας Νοεμβρίου 1822 στον εκλεγέντα παραστάτη, στις 28 Ιανουαρίου 1823 συντάχθηκε με πρωτοβουλία του επάρχου και δεύτερο παραστατικό έγγραφο στο όνομα του Θεόφιλου Καΐρη, το οποίο έφερε 104 επικυρωμένες υπογραφές εκλεκτόρων. Σε αυτό γινόταν ρητή μνεία ότι η εκλογή του Καΐρη έγινε με βάση τη διαδικασία που προέβλεπε ο εκλογικός νόμος και ότι η εντολή που του είχε δοθεί αφορούσε τη συμμετοχή του στο Β΄ Βουλευτικό.
Στις 6 Φεβρουαρίου 1823 ο έπαρχος ενημέρωσε τον Μινίστρο Εσωτερικών ότι σε εφαρμογή διαταγής που είχε λάβει από την Ύδρα είχαν εκλεγεί επιπλέον δύο αντιπρόσωποι της επαρχίας, που επρόκειτο να αναχωρήσουν για να συμμετάσχουν στη συνέλευση των αντιπροσώπων των νησιών στην Ύδρα. Από επιστολή που απέστειλε ο ίδιος την επόμενη ημέρα (7 Φεβρουαρίου) προς τον Θ. Καΐρη προκύπτει ότι οι δύο εκλεγέντες επιπρόσθετοι αντιπρόσωποι του νησιού, για τους οποίους ο έπαρχος στα έγγραφά του χρησιμοποιούσε τους όρους «πληρεξούσιοι παραστάται» και «παραστάται», ήταν οι Μιχαήλ Καΐρης και Δημήτριος Καμπάνης. Δεν διαθέτουμε άλλες πληροφορίες σχετικά με τη συμπληρωματική αυτή εκλογή, ούτε είναι απόλυτα σαφές το εύρος της εντολής τους.
Στις 29 Μαρτίου 1823 συγκλήθηκε, αντί του Βουλευτικού, η Β΄ Εθνοσυνέλευση στο Άστρος. Από τα πρακτικά της εθνοσυνέλευσης επιβεβαιώνεται η συμμετοχή μόνο του Θ. Καΐρη στις συνεδριάσεις.
Μετά την ολοκλήρωση των εργασιών της, συγκροτήθηκε σε σώμα το Β΄ Βουλευτικό. Και στο σώμα αυτό την επαρχία Άνδρου αντιπροσώπευσε ως παραστάτης ο Θεόφιλος Καΐρης. Το γεγονός ότι η επαρχία δεν συγκαταλέγεται ανάμεσα στις διαφιλονικούμενες εκλογές, των οποίων η εξέταση παραπέμφθηκε κατά την πρώτη συνεδρίαση του Βουλευτικού, στις 26 Απριλίου 1823, σε ειδική επιτροπή ελέγχου των παραστατικών εγγράφων, δείχνει ότι δεν υπήρχε αμφισβήτηση ως προς το αποτέλεσμα.
Ένα χρόνο μετά, ο Θ. Καΐρης παραιτήθηκε από το Βουλευτικό για λόγους υγείας, με επιστολή που αναγνώστηκε στην ολομέλεια του σώματος στη συνεδρίαση της 1ης Απριλίου 1824. Η παραίτηση έγινε επισήμως δεκτή στις 20 Απριλίου του ίδιου έτους. Παρότι γνωρίζουμε ότι στην Άνδρο εξελέγη άλλος παραστάτης στη θέση του, η εκλογή αυτή πρέπει να αφορούσε το Γ΄ Βουλευτικό, στο οποίο είχε αρχικά επανεκλεγεί ο Καΐρης από τις 10 Μαρτίου 1824, και όχι το Β΄. Ως εκ τούτου, η επαρχία έμεινε δίχως βουλευτική αντιπροσώπευση για τους επόμενους μήνες. Μόλις λίγες ημέρες πριν από τη λήξη της Β΄ Περιόδου επανήλθε στις συνεδριάσεις του Β΄ Βουλευτικού ως παραστάτης της επαρχίας Άνδρου ο Θεόφιλος Καΐρης, ο οποίος είχε στο μεταξύ αναδειχθεί από νέα εκλογική διαδικασία για να αντιπροσωπεύσει το νησί στο Γ΄ Βουλευτικό.
