Με βάση τον εκλογικό νόμο, στην επαρχία Άνδρου αναλογούσε ένας παραστάτης για το Γ΄ Βουλευτικό.
Η εκλογή του παραστάτη του νησιού διήρκησε πολλούς μήνες και επαναλήφθηκε τρεις φορές. Αρχικά, στις 10 Μαρτίου 1824 πραγματοποιήθηκε επαρχιακή συνέλευση, η οποία είχε ως αποτέλεσμα την ανανέωση της θητείας του απερχόμενου παραστάτη Θεόφιλου Καΐρη. Το παραστατικό έγγραφο της εκλογής του που υποβλήθηκε στο σώμα, υπό τον τύπο αναφοράς προς την κεντρική διοίκηση, έφερε τις υπογραφές 42 προκρίτων, η γνησιότητα των οποίων είχε επικυρωθεί από τον εκτελούντα χρέη επάρχου Άνδρου, γενικό γραμματέα του επαρχείου Βαπτιστή Δρόσο. Για το αποτέλεσμα της εκλογής ενημέρωσε ο τελευταίος λίγες ημέρες αργότερα, στις 13 Μαρτίου, και το Υπουργείο Εσωτερικών.
Ωστόσο, στις 26 Μαρτίου 1824 ο γενικός γραμματέας του επαρχείου ανήγγειλε στο υπουργείο πως ο Καΐρης ενημέρωσε την επαρχιακή συνέλευση του νησιού ότι είχε υποβάλει την παραίτησή του και ζήτησε την αντικατάστασή του, με αποτέλεσμα να εκλεγεί άλλος παραστάτης. Επειδή δεν έχει εντοπιστεί το παραστατικό έγγραφο της συγκεκριμένης εκλογής, δεν γνωρίζουμε την ταυτότητα του αντικαταστάτη, πέρα από τις πληροφορίες του γενικού γραμματέα ότι ήταν «ανήρ άξιος και πεπαιδευμένος». Επίσης, δεν είναι απόλυτα βέβαιο κατά πόσον είχε εκλεγεί στη θέση του Καΐρη για την Γ΄ Περίοδο ή για το υπόλοιπο της Β΄ Περιόδου, αν και το γεγονός ότι η ψηφοφορία είχε πραγματοποιηθεί πριν από τη γνωστοποίηση και την αποδοχή της παραίτησης Καΐρη από το Β΄ Βουλευτικό δείχνει ότι μάλλον η θητεία του αφορούσε τη νέα διοικητική περίοδο. Στη συνεδρίαση του Βουλευτικού της 1ης Απριλίου 1824 υπεβλήθη και επισήμως η παραίτηση του Καΐρη από το αξίωμά του για λόγους υγείας, η οποία έγινε δεκτή από το σώμα στις 20 Απριλίου του ίδιου έτους.
Εντούτοις, μετά τη δημοσίευση της διακήρυξης της κεντρικής διοίκησης σχετικά με τη διεξαγωγή των εκλογών στην επικράτεια, στο νησί διενεργήθηκε και νέα εκλογή στις 8 Μαΐου 1824, που είχε ως αποτέλεσμα την εκλογή του Θ. Καΐρη, κατόπιν της βελτίωσης της υγείας του, στη θέση του παραστάτη στο Γ΄ Βουλευτικό. Διαφορετικά σωζόμενα αντίγραφα του παραστατικού εγγράφου της συγκεκριμένης εκλογής φέρουν 46 και 52 επικυρωμένες υπογραφές εκλεκτόρων. Σε αναφορά που υπέβαλαν στο Βουλευτικό Σώμα ταυτόχρονα με την εκλογή οι πρόκριτοι της Άνδρου εξήγησαν ότι η επιμονή τους στο πρόσωπο του Καΐρη οφειλόταν στη διαπίστωση, στις επανειλημμένες άτυπες διασκέψεις τους για το ζήτημα και στην κατά το νόμο επίσημη συνέλευση της επαρχίας, ότι αφενός στερούνταν «αξιοτέρου, εναρετωτέρου, και υποληπτικοτέρου» υποψηφίου και αφετέρου ότι η ανάδειξη οποιουδήποτε άλλου θα προκαλούσε διχόνοιες και ταραχές. Για τους λόγους αυτούς οι ίδιοι ζήτησαν, σε περίπτωση που ο Καΐρης αρνιόταν να υπακούσει στην εντολή των συμπατριωτών του, να υποχρεωθεί με κάθε τρόπο να αναλάβει τα καθήκοντα του παραστάτη. Με ιδιαίτερες επιστολές που απέστειλαν την ίδια ημέρα (8 Μαΐου) στον εκλεγέντα παραστάτη, οι πρόκριτοι του νησιού και ο επίσκοπος Άνδρου Διονύσιος τον παρακάλεσαν να αποδεχθεί την εκλογή του στο Γ΄ Βουλευτικό, δηλώνοντας ότι αδυνατούσαν να τον αντικαταστήσουν επαξίως. Το γεγονός ότι η αναγγελία των εκλογών είχε οξύνει τα πάθη στο νησί και ότι ο Καΐρης ήταν ο μοναδικός υποψήφιος κοινής αποδοχής επιβεβαίωσε στις 9 Μαΐου 1824 σε αναφορά του προς το Υπουργείο Εσωτερικών και ο εκτελών χρέη επάρχου Β. Δρόσος. Λίγες ημέρες αργότερα, στις 16 Μαΐου, στο αποτέλεσμα της εκλογής αναφέρθηκε σε έγγραφό του και ο έπαρχος Άνδρου Ήβος Ρήγας, που είχε μόλις αφιχθεί στο νησί για να αναλάβει τα καθήκοντά του.
Τρεις μήνες μετά, την 1η Αυγούστου 1824, υπογράφηκε και άλλο έγγραφο εκλογής του Θ. Καΐρη στη θέση του παραστάτη της Άνδρου, υπό τον τύπο αναφοράς 47 προκρίτων και δημογερόντων προς την κεντρική διοίκηση, τις υπογραφές των οποίων επικύρωνε ο έπαρχος Άνδρου. Σε αυτό αναφερόταν και ο λόγος της σύνταξής του: εξαιτίας της αναστάτωσης από την καταστροφή των Ψαρών, που είχε συμβεί στο μεταξύ, το προηγούμενο παραστατικό έγγραφο εκλογής δεν είχε φτάσει μέχρι εκείνη τη στιγμή στον εκλεγέντα παραστάτη. Στο τελευταίο έγγραφο εκλογής, καθώς και στη συνοδευτική επιστολή της ίδιας ημέρας (1 Αυγούστου) προς τον Θ. Καΐρη, σημειωνόταν ρητά ότι η εντολή του δεν αφορούσε μόνο την Γ΄ περίοδο, αλλά και το υπόλοιπο της τρέχουσας Β΄ περιόδου, εφόσον η Άνδρος είχε μείνει δίχως παραστάτη από τις 20 Απριλίου 1824 λόγω της αποδοχής της παραίτησης του Καΐρη από το Βουλευτικό.
Στις 18 Σεπτεμβρίου 1824 το παραστατικό έγγραφο της εκλογής, που είχε στο μεταξύ κατατεθεί, θεωρήθηκε έγκυρο από το Βουλευτικό και ο Θεόφιλος Καΐρης έγινε δεκτός ως νόμιμος παραστάτης της επαρχίας Άνδρου, συμμετείχε δε στις εργασίες του σώματος αμέσως, πριν από την πρώτη συνεδρίαση της Γ΄ περιόδου (1 Οκτωβρίου 1824).
